Immer mehr Anleger im Ruhestand fragen sich, ob der Wechsel von steuerpflichtigen traditionellen IRAs zu steuerfreien Roth IRAs sinnvoll ist. Während die Entscheidung nicht für jeden Sparer geeignet ist, bietet sie besonders für diejenigen Vorteile, die über bedeutende traditionelle IRAs verfügen. Diese entstehen häufig durch Rollovers aus traditionellen 401(k)-Konten. Das wesentliche Kriterium für oder gegen eine Umwandlung beruht auf dem Vergleich der steuerlichen Belastung bei der Roth-IRA-Umwandlung im Vergleich zur Besteuerung bei Entnahme. Wenn der Steuersatz bei der Umwandlung niedriger ist als bei der späteren Auszahlung, ergibt eine Umwandlung oft Sinn. Neben der Steuerlast stellt sich die Frage nach den Opportunitätskosten, also dem potenziellen Verlust von Anlagewachstum durch die zur Umwandlung verwendeten Gelder. Dieses Problem entfällt, wenn die Steuersätze bei Einzahlung und Entnahme gleich sind, da die Umwandlungssteuer zwar früher anfällt, jedoch geringer ist und die steuerlich aufgeschobene Belastung der traditionellen IRA mit dem Wachstum steigt. Ed Slott, ein Verfechter der Roth IRA und Steuerberater (CPA), illustriert dies mit einem Beispiel: Sowohl Jane als auch Fred verfügen über traditionelle IRAs von je 100.000 Dollar, die über zehn Jahre hin identisch investiert werden und sich verdoppeln. Bei einem Steuersatz von 30 % zahlt Jane 30.000 Dollar für die Umwandlung und investiert 70.000 Dollar. Am Ende hat sie 140.000 Dollar steuerfrei zur Verfügung. Fred hingegen verzichtet auf die Umwandlung; seine 100.000 Dollar wachsen auf 200.000 Dollar an, wovon nach Steuern ebenfalls 140.000 Dollar verbleiben. Der tatsächliche Nutzen einer Roth-Umwandlung hängt von den unterschiedlichen Steuersätzen ab. Jane könnte beispielsweise profitieren, wenn ihr Umwandlungssteuersatz 20 % beträgt, aber der Steuersatz bei Entnahme 30 %. Fred hingegen wäre benachteiligt, wenn seine Umwandlungsrate 30 % beträgt, jedoch die Entnahmesteuer nur 15 %. Nicht zu vernachlässigen ist die Unsicherheit bei der Bewertung einer Roth-Umwandlung, da oft Prognosen für die Zukunft erforderlich sind. Eine klare Indikation ergibt sich, wenn Sparer beispielsweise von einem Hochsteuerstaat in einen Staat mit niedriger oder keiner Besteuerung ziehen. Auch der Tod eines Ehepartners kann den verbleibenden Partner mit höheren Steuersätzen als Einzelveranlagter belasten, was als „Witwenstrafe“ bekannt ist.