In der letzten Folge von 'Last Week Tonight' vor der Wahl 2024 richtete John Oliver das Augenmerk auf ein besonders kontroverses Thema rund um Donald Trump. Nicht etwa seine bekannten politischen Pläne oder Aussagen waren der Anlass, sondern vielmehr seine umstrittenen Geschäftspraktiken, die im Falle einer erneuten Präsidentschaft große Einflussmöglichkeiten eröffnen könnten. Seit Trump das Präsidentenamt verlassen hat, hat er Deals für seine Hotels in Ländern wie Saudi-Arabien, Dubai und Vietnam abgeschlossen. Obendrein wurden Produkte wie Trump-Münzen, eine Trump-Bibel und die 'hässlichste Uhr aller Zeiten' beworben. Oliver verglich dieses Accessoire mit einem scheinbaren Schicksalsschlag für das Handgelenk und setzte einen humorvollen Seitenhieb an: 'Es sieht aus, als wäre es aus einem geschmolzenen König Charles gemacht.' Trumps Bereitschaft, seinen Namen auf die unterschiedlichsten Produkte zu setzen, ist zwar nicht neu, dennoch überraschte Oliver die gestiegene Intensität seiner Geschäftstätigkeit. Diese Entwicklung erscheint logisch, da Trump seit seinem Ausscheiden aus dem Amt mit hohen juristischen Kosten und bedeutenden Urteilen konfrontiert ist, die ihm Strafen in Höhe von Hunderten Millionen Dollar aufbürden. Die Frage, ob dies einen ohnehin schon als habgierig geltenden Mann noch gieriger macht, bleibt laut Oliver offen. Besonders besorgniserregend sei, dass im Falle eines Wahlsiegs Trump neue Mittel und Wege hätte, seine finanzielle Lage zu verbessern. Er erinnerte an Trumps erste Amtszeit, in der wichtige Kontrollmechanismen eher ignorierte Normen denn gesetzliche Barrieren waren. Ohne die Pflicht zur Veröffentlichung seiner Steuererklärungen oder die Notwendigkeit, seine Vermögenswerte in einen Blind Trust zu legen, könnte Trump, so Oliver, seine Geschäftsinteressen erneut ohne viel Rücksichtnahme verfolgen.