Die Verwaltung von Bürgermeister Brandon Johnson steht vor der Herausforderung, eine alternative Steuerfindung zu entwickeln, nachdem die Stadträte Chicagos ein geplantes Steuererhöhung von 300 Millionen US-Dollar auf Immobilien einstimmig abgelehnt haben. Ein viel diskutierter Vorschlag umfasst die erhebliche Erhöhung der persönlichen Eigentums-Leasingsteuer auf Cloud-Computing, die nach Angaben des Bürgermeisterbüros jährlich 128 Millionen US-Dollar einbringen könnte. Bei dieser Steuer handelt es sich im Wesentlichen um eine kommunale Verkaufssteuer auf Gebühren, die Unternehmen für Cloud-basierte Softwarelizenzen zahlen, eine heutzutage unerlässliche Ressource in modernen Büros. Die Steuer, die derzeit bei 9 % liegt, könnte landesweit die höchste auf diesen essentiellen Dienst sein und wirkt nahezu wie eine pro-Mitarbeiter-Steuer auf alle Unternehmen in Chicago – außer den kleinsten. Das Büro des Bürgermeisters strebt an, die bereits überdurchschnittliche Rate auf 11 % zu erhöhen, höher als die 10,25 % heute geltende Verkaufssteuer für die meisten Einkäufe in Chicago. Es besteht das Risiko, dass viele der Dienstleistungsunternehmen, die in den letzten Jahrzehnten stark zur Schaffung von Arbeitsplätzen beigetragen haben, diesen Schritt als letzten Anstoß sehen und ihre Operationen zumindest teilweise in die umliegenden Regionen verlegen. Interessanterweise erheben die Vororte Chicagos generell keine Steuern auf die Lizenzierung von Cloud-basierter Software. Aufgrund der einzigartigen Steuerlage Chicagos, das bereits seit 2015 als eine der wenigen Städte in den USA solche Steuern erhebt, könnte eine weitere Erhöhung eine Abwanderung von Unternehmen begünstigen, da einfache Alternativen verfügbar sind. Der aktuelle Steuersatz wurde 2021 von 7,25 % auf 9 % angehoben, ein Jahr, das ebenfalls von einem erheblichen Haushaltsdefizit geprägt war.